Mit der Oberstraße erreichen wir den ältesten Wohnbezirk der Stadt. In der Generalhausliste von 1793 zählen wir auf der rechtsseitigen Oberstraße 62 Häuser gegenüber nur 37 auf der linken Seite. Dieser große Unterschied erklärt sich daraus, dass auf der westlichen Seite die Klöster der Minoriten bzw. Jesuiten und der Klarissen und das Gasthaus ziemlich viel Platz einnahmen.
Von den zahlreichen bekannten Hausnamen auf der Oberstraße sei nur eine Auswahl genannt: Es gab da den goldenen und den roten Löwen, den alten und den neuen Bär, den Adler, Geier, Falken und Raben, das Schaf und das Lämmchen, die fette Henne und den Stockfisch, die Schnecke und das Evenkorn (Haferkorn), die Blome und die Lilie, die Krone, den Stern und die Glocke, den Kölner Dom, den Christoffer, den Crispinus und den St. Martin.
Mit ihren insgesamt 99 Wohnhäusern und deren rückwärtigen Gebäuden übertrumpfte die Oberstraße alle anderen und wies die größte Bevölkerungsdichte auf. Hier lebten 1793 die Hälfte aller Handelsleute und Schneider, ein Drittel aller Krämer, ein Viertel aller Wollspinner und die meisten Schuster und Tagelöhner. Neben vier Goldschmieden, zwei Tabakspinnern, zwei Doktoren, drei Chirurgen, dem Apotheker, dem Stadttrompeter, dem Tambour wohnten dort auch acht Bauern.
Außer dem Lohhof neben dem Obertor stand auf der Oberstraße auch die Postmeisterei, die heute das Stadtarchiv beherbergt. Die Seifensiederei von Fr. Gerhard Rottels gab den Anlass, die historische Minderbrüdergasse auf den Namen des Fabrikbesitzers umzutaufen. Vom Büchel aus gesehen fällt die Oberstraße sanft zum Obertor ab, wie dort auch heute noch die Hochwassermarken bezeugen.
Dieses gewaltige Tor ist neben dem Quirinusmünster zum Wahrzeichen der Stadt geworden. Wie alle Stadttore war es durch ein doppeltes Vorwerk, eine sogenannte „Hamei" besonders gesichert, wie auf dem Kupferstich von Franz Hogenberg deutlich zu erkennen ist.
Dadurch waren auch die vor dem Obertor liegenden städtischen Mühlen in den Befestigungsring einbezogen. Wer in die Stadt wollte, musste erst die beiden Tore der Hamei durchschreiten, ehe er vor den Flügeln des eigentlichen Tores stand, die im Falle der Not durch Fallgitter ersetzt werden konnten.
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